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La Commissione tributaria regionale di Milano con sentenza n. 36 del 3 marzo 2011 ha deciso che il conferimento di un'azienda a favore di una società di recente costituzione e la cessione, lo stesso giorno, delle quote ricevute in cambio a un cessionario che è lo stesso soggetto che ha costituito la società conferitaria costituisce un insieme di atti che consente di applicare, tramite il principio del divieto di abuso del diritto e l'utilizzo dell'articolo 20 del Dpr 131/1986, l'imposta proporzionale di registro dovuta nel caso di cessione d'azienda. La sentenza, che ha confermato la tesi della Commissione provinciale di Milano, è in linea con altre sentenze di Commissioni tributarie (ad esempio la Commissione Tributaria di Firenze n. 90 del 29 settembre 2009) ma vi sono anche diverse sentenze contrarie. Il risultato di questo orientamento giurisprudenziale controverso è, a oggi, l'assoluta impossibilità di prevedere il "costo" fiscale di un'operazione di conferimento di azienda e di successiva cessione delle partecipazioni. Cedere un pacchetto azionario che detiene un'azienda o cedere l'azienda sono due operazioni completamente diverse dal punto di vista giuridico ed economico tanto è vero che diversi sono il trattamento fiscale per le imposte dirette (agevolato e non elusivo per legge in base all'articolo 176 del Tuir) sia il prezzo pattuito tra le parti (come minimo si dovrà considerare il diverso costo fiscalmente riconosciuto degli asset aziendali).